อาร์เซนอล มีการพูดคุยเกี่ยวกับความเป็นไปได้ในการดึง แจ็ค วิลเชียร์ กลับมาร่วมงานด้วยในฐานะโค้ชของทีมเยาวชน หลังจากนักเตะหมดสัญญากับทีมในเดนมาร์กแล้ว
วิลเชียร์ วัย 30 ปี ย้ายไปเล่นกับสโมสร อาฮุส สโมสรในเดนมาร์กในช่วงครึ่งฤดูกาลหลัง 2021-2022 หลังจากไม่มีทีมลงเล่นมานานเกือบ 6 เดือน ซึ่งระหว่างนั้นเขากลับมาลงซ้อม และเรียนรู้งานด้านโค้ชกับอาร์เซนอลอยู่หลายเดือน ก่อนจะออกไปเล่นฟุตบอลต่อไป อย่างไรก็ตามเขาก็ไม่ได้รับการต่อสัญญาใหม่จากทีมในเดนมาร์ก
อาร์เซนอล มีการเสียผู้จัดการทีมไปสองรายในระดับเยาวชนทั้งในทีมระดับอายุต่ำกว่า 23 ปี และต่ำกว่า 18 ปี ทำให้ทีมได้มีการเจรจากับ แจ็ค วิลเชียร์ ในการเข้ามารับงานในส่วนนี้ ซึ่งเขาเองก็เคยยอมรับว่าสนใจในการทำงานโค้ชเช่นกัน หลังจากได้ลองทำงานในช่วงหลายเดือนที่ผ่านมา
ทั้งนี้ วิลเชียร์ มีอาการบาดเจ็บหนักมาหลายครั้งตลอดเส้นทางอาชีพของตนเอง และนั่นทำให้เขาไม่สามารถพัฒนาการเล่นของตนเองได้อย่างเต็มที่ โดยเขาเคยลงเล่นกับ อาร์เซนอล, เวสต์แฮม รวมถึง บอร์นมัธ มาก่อนหน้านี้แล้ว
